一九五零年代末的香港，葉問（甄子丹飾）的生活日漸安穩，每日接送幼子上學間，結識了一位叫張天志（張晉飾演）的父親，湊巧這位張生也是詠春同門，兩位父親偶有相處，關係微妙。突然，小學社區遭到以馬鯨笙（譚耀文飾）為首的黑幫前來收樓，葉問為阻止黑幫收地，跟以洋人為首的惡勢力對抗，成功保住小學，卻迎來更大的人生難關。此時，一位詠春高手向葉問挑戰，掀起「詠春正宗」的名譽之爭。